リスキリングの課題はどこにある？｜失敗の原因と成功へ導く解決策

現在、リスキリング導入が進む一方で、「時間の不足」や「実務への不浸透」といった現場の課題が浮き彫りになっています。2025年4月の助成金拡充という追い風がある今、制度を形骸化させず、いかに「セキュリティ」と「成果」を両立させるかが問われています。

本記事では、導入を阻む「4つの主要課題」に焦点を絞り、失敗しないためのリスク回避策から成功へのステップまでを簡潔に解説します。

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リスキリングが進まないのはなぜか？現場が直面する4つの課題

リスキリングが進まない主な原因は、現場の余力不足と戦略の不透明さに集約されます。

【リソースの課題】通常業務が忙しく、学習時間を捻出できない

現場の最前線では「1日の業務で手一杯」という声が大半であり、学習が「既存業務の圧迫」と捉えられていることが最大の障壁です。

▼主な原因

• 「自己研鑽」への丸投げ
  学習を業務時間外の努力に依存させており、残業代や工数として認められない。
• 代替要員の不在
  学習中に業務を代行する体制がなく、結局「勉強した分だけ自分の仕事が溜まる」悪循環に陥っている。

▼リスク
意欲のある社員ほど負担が増えて疲弊し、学習の離脱や、最悪の場合は離職を招く恐れがあります。

▼解決策
週に数時間の「リスキリング・アワー」を業務として認定し、工数管理に組み込む必要があります。

【マインドの課題】社員がリスキリングの必要性を自分事化できていない

「なぜ今このスキルが必要なのか」という危機感や、習得した後のメリットに対する納得感が欠如しているケースです。

▼主な原因

• 「やらされ感」の蔓延
  経営層のメッセージが「DX推進」等のスローガンに終始し、現場の日常業務にどう役立つかの「翻訳」がなされていない。
• 将来の報酬不足
  難しいスキルを習得しても「給料が変わらない」「仕事量だけ増える」という損得勘定が働き、現状維持を選択させている。
• 中高年層のデジタルアレルギー
  「今さら覚えなくても定年まで逃げ切れる」という層と、若手層の間の意欲格差が組織の足かせになっている。

▼リスク
形式的な受講（動画を流すだけ等）が横行し、多額の教育投資がサンクコスト化します。

▼解決策
スキル習得を「昇進・昇給」や「市場価値向上」に直結させ、個人の出口戦略を明示することです。

【ミスマッチの課題】「何を学ぶべきか」というスキルマップが不明確

流行の「生成AI」や「データ分析」を形だけで導入し、実務で使わないスキルを学ばせてしまうミスマッチです。

▼主な原因

• 丸投げのカリキュラム
  研修ベンダーが提供する「パッケージ」をそのまま導入し、自社特有の業務プロセスへの落とし込みを怠っている。
• 情報システム部門との連携不足
  人事が描く「理想のスキル」と、情シスが管理する「実際のITインフラ」が乖離しており、学んでも社内環境で実践できない。
• スキルの賞味期限切れ
  変化の激しいIT分野において、数年前の古い教材や理論を使い続けている。

▼リスク
現場から「実務で使えない」と見放され、教育部門への信頼が失墜します。

▼解決策
3年後の事業戦略から逆算した「独自のスキルマップ」を作成し、現場と合意形成することが必須です。

【コストの課題】教育予算の確保と投資対効果（ROI）の説明が困難

特に数千万円単位の投資に対して、短期的なリターンが見えにくいことが予算承認の壁となります。

▼主な原因

• 指標の欠如： 「満足度アンケート」や「テストの点数」という定点観測に留まり、ビジネス上の成果（利益貢献や工数削減）を計測する術を持っていない。
• 予算の硬直化： 既存の研修予算（新人研修等）で手一杯で、リスキリングという「攻めの投資」へ予算を組み替える社内政治が難航している。
• 助成金活用への不安： 「申請が煩雑そう」「要件を満たせるか不安」という心理的ハードルから、公的支援によるコスト低減を諦めている。

▼リスク
業績悪化時に真っ先に予算が削られ、長期的な組織競争力が低下する負のスパイラルに陥ります。

▼解決策
助成金で初期コストを抑えつつ、成果を「生産性向上」などの数値で可視化し、経営層を納得させる必要があります。

「研修が無駄になった」と後悔しないための失敗回避策

研修をコストではなく「投資」に変えるには、出口戦略の設計が重要です。

実践の場の提供｜学んだスキルを即座にアウトプットする環境を構築する

知識を定着させる最も有効な手段は「実践」です。研修を「受けて終わり」にしないための具体的な仕組み作りが求められます。

• プロジェクトへのアサイン
  研修直後に、習得したスキルを必要とする実務プロジェクトへ意図的に配属します。
• サンドボックス（検証環境）の用意
  失敗を恐れずにツールやコードを試せるテスト環境を用意し、日常的に「触る」習慣を定着させます。

キャリアパスの提示｜習得スキルを正当に評価し「社内で輝ける場」を作る

「市場価値が上がった社員が転職してしまう」という懸念には、社内に留まるメリットを明確に示すことで対応します。

• エキスパート職の新設
  高度なデジタルスキルを持つ人材を専門職として認定し、新たなキャリアの道を作ります。
• 社内公募制度の活性化
  新規事業やDXプロジェクトへ、スキルを習得した社員が自ら手を挙げて参画できる機会を増やします。
• 副業の容認によるエンゲージメント向上
  実は、リスキリングの成果が出ている企業ほど「副業」を認めている傾向にあります。社外での実践経験を本業にフィードバックしてもらう「相互成長」を支援することで、優秀な人材の離職を防ぎ、組織全体のスキル底上げに繋がります。

インセンティブの設計｜「学習が報われる」評価制度と連動させる

「学んだ人が損をする」という組織文化を打破し、学習意欲を持続させるための動機付けを仕組み化します。

• 評価項目への追加
  人事評価の指標に「学習への取り組み」や「習得スキルの実務転換」を具体的に組み込みます。
• スキルの可視化と称賛
  デジタルバッジの発行や社内表彰などを通じ、専門性を可視化して組織全体で称える文化を醸成します。

研修パートナー選定で見落としがちな品質とセキュリティ

特に金融や公共インフラ系企業において、外部プラットフォームの安全性は最優先事項です。

自社のポリシーに準拠した安全なプラットフォームを選ぶ

SaaS型の学習ツールを導入する際、情報の漏洩や不正アクセスを防ぐためには、機能面だけでなく、運営会社の「管理体制」を客観的な指標で評価することが有効な解決策となります。

• 公的な認証の有無
  ISMS（ISO/IEC 27001）やPマークを取得し、国際標準のセキュリティ管理がなされているかを確認します。
• インフラの信頼性
  通信の暗号化（TLS1.3以上）はもちろん、日本国内のデータセンターを利用しているかなど、ガバナンスの観点から評価します。
• アクセス制御の柔軟性
  SSO（シングルサインオン）連携やIP制限、詳細な操作ログの取得が可能か、自社のITポリシーと照らし合わせます。

「現場で使える生きた知識」を提供できるかを見極める

研修の品質を担保するためには、理論の解説にとどまらず、現場のトラブルを解決できる「実践知」を共有できるパートナーを選ぶことが解決策となります。

• 伴走型のサポート体制
  単なる動画提供だけでなく、社員の理解度に応じたフィードバックや、学習を継続させるためのフォローアップ体制があるかを重視します。
• 実務経験に裏打ちされた指導
  講師が「現場で発生したリアルな課題と解決策」を語れる実務家であるか、登壇実績や経歴を精査します。
• アップデートの仕組み
  生成AIなどの技術革新が激しい分野では、半年で常識が塗り変わります。カリキュラムが最新の動向に合わせて適宜更新されているか、その頻度を確認します。

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事業成功率をグッと高めるための「リスキリングプログラム」

【比較表】研修スタイル別（対面・オンライン・動画）のメリット・デメリット

各スタイルには一長一短があるため、「目的」に合わせてハイブリッドに組み合わせることが、失敗しないための現実的な解決策です。

研修スタイル	メリット	デメリット（留意点）	向いているケース
対面（集合）	講師や受講者同士の交流が深く、強制力がある	調整コストや移動の負担が高くなりやすい	管理職のマインド変革やチームビルディング
オンライン（Live）	場所を問わず、リアルタイムで質疑が可能	画面越しでも集中力を維持する工夫が必要	実務的なスキル操作や双方向のワークショップ
動画学習（e-learning）	個人のペースで進められ、コストも抑えやすい	継続率を維持する仕組みや進捗管理が重要	基礎知識の底上げや全社的なリテラシー向上

「意識改革」なら対面（集合）型

マインドセットの変革や組織文化の醸成を目的とする場合、対面での非言語コミュニケーションが大きな役割を果たします。特に「なぜ今リスキリングが必要なのか」を議論し、熱量を共有するには、一箇所に集まるオフライン形式が最も効果的と言われています。

「実務スキル習得」ならオンライン（Live）型

SFAやCRMの操作、データ分析、プログラミングなどの具体的なスキル習得には、画面共有が容易なオンラインLive形式が適しています。講師がその場で受講者の画面を確認し、エラーを解決できるため、つまずきを最小限に抑えられます。

「知識の標準化」なら動画学習（e-learning）型

全社員一律に浸透させたいITリテラシーやコンプライアンス等の基礎知識は、動画学習が効率的です。ただし、動画は「流し見」になりやすいため、前述の通り「確認テスト」や「修了証の発行」など、学習進捗を客観的に管理できる仕組みをセットで導入することが、投資対効果を高める定石となります。

リスキリングを成功させる3ステップ

ステップ1｜現状のスキル可視化

リスキリングの失敗で最も多いのは「何を学ぶべきか」が曖昧なまま研修を始めるケースです。まずは組織の現在地とゴールをデジタルデータで明確にすることが、最初の解決策となります。

• 現状の棚卸し
  ツールを用いて社員の保有スキルを数値化し、組織全体の「欠落しているピース（スキルギャップ）」を客観的に把握します。
• 事業戦略からの逆算（バックキャスト）
  3年後の事業戦略に必要な職種とスキルを定義し、現状との差分を重点的な投資領域として特定します。「理想の姿」から逆算したカリキュラム設計が成功を左右します。

ステップ2｜予算・制度の最適化

教育研修を継続するためには、公的支援を賢く活用し、財務的な基盤を整えることが成功を支える現実的な解決策となります。

• 厚生労働省の助成金の活用
  2025年4月改正の「人材開発支援助成金」を適用し、経費の最大75%助成や訓練中の賃金助成（1,000円/時）を組み込むことで、コスト負担を大幅に軽減します。
• 補助金との使い分け
  システム開発なら「IT導入補助金」、教育なら「助成金」といった具合に、目的に応じて支援制度を使い分け、投資対効果（ROI）を最大化します。

ステップ3｜戦略的スモールスタート

一斉導入による現場の反発を防ぐため、まずは影響範囲を限定して確実な成果を示すことが、組織文化として定着させるための解決策となります。

成功事例の社内共有
「残業削減」や「成約率向上」などの具体的な成果を社内広報し、他部門の抵抗感を払拭して導入の機運を高めます。

パイロット部門の選定
デジタル活用に意欲的な部署から先行実施し、改善効果を数値で証明します。

リスキリングの課題に関する4つの疑問

Q. 中高年層の社員がリスキリングに消極的ですが、どう対応すべき？

A. 「ITの習得」を目的にせず、「今の業務が楽になる」という利便性から伝えていくのがスムーズです。

新しいことを覚える負担よりも、それによって「今までの苦労がどう軽減されるか」にフォーカスした、実用性の高いツールや事例から紹介することで、心理的な抵抗を和らげる効果が期待できます。

Q. 動画を「見せるだけ」の研修で終わっていますが、どうすれば実務に直結する？

A. 「視聴完了」をゴールにせず、レポート提出や実務課題をセットにする方法があります。

単なるインプットで終わらせないためには、学習後に「自社の業務をどう改善するか」というアクションプランを提出してもらうなどの、アウトプットを重視した設計を検討してみるのが良いでしょう。

Q. セキュリティが厳しくて外部サイトを使えないのですが、安全な導入方法はある？

A. 貴社専用の環境（プライベート・プラットフォーム）を構築するのも一つの有力な選択肢です。

不特定多数が利用するSaaSが難しい場合、固定IP制限やVPN接続に対応した、貴社独自の学習環境を構築することで、社内ネットワークの基準を遵守しながら導入できるケースがあります。

Q. 優秀な社員にリスキリングさせたら、転職されてしまうのでは？と不安なのですが。

A. 「学んだスキルを活かせる場」と「適切な評価」をセットで提供することが、定着への近道と考えられます。

離職リスクをゼロにすることは難しいですが、社内で新しいスキルを存分に発揮できるプロジェクトや、それに見合ったポジションを用意することで、「この会社に居続けるメリット」を感じてもらうアプローチが有効です。

課題を特定し、組織に合ったリスキリングを

リスキリングの課題は多岐にわたりますが、それらを一つずつ整理し、自社のルールや文化に合わせた「運用設計」を行うことで、道は開けます。

単にコンテンツ（eラーニング）を導入するだけでは、時間の確保やマインドセット、実務への定着といった壁を乗り越えるのは困難です。特にセキュリティ基準の厳しい組織や、大規模な人員を抱える企業においては、現場の状況に寄り添った柔軟な研修プログラムと、確実な進捗管理が成功の鍵を握ります。

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事業成功率をグッと高めるための「リスキリングプログラム」